Swing When You're Winning

Kuten nimikin jo kertoo, on tämä levy jatkoa vuonna 2000 julkaistulle platina-albumille "Sing When You´re Winning", vaikkakin sisällöltään täysin erilainen ? tällä kertaa täynnä swing-klassikoita. Tämä albumi on Robbien unelma. Hän vetäytyi Los Anglesiin legendaariseen "Capitol Studioille" (jossa mm. Frank Sinitra on työskennyllyt) ja nauhoitti 15-kappaletta sisältävän albumin yhdessä 18-henkisen swing-yhtyeen kanssa. Levy sisältää upeita klassikoita, joiden alkuperäiset kappaleet on esittäneet mm. Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis Junior, Nat King Cole ja Bobby Darin. Mukana on myös lukuisa määrä duettoja, jossa Robbie tulkitsee kappaleita Jon Lovitzin, Frank Sinatran, Jane Horrocksin, Jonathan Wilkesin ja Rupert Everettin kanssa. Ensimmäinen single "Something Stupid" puolestaan on duetto Mouling Rouge tähden Nicole Kidmanin kanssa.